Kas yra CBD? Kas yra kanabidiolis?

Būtent 1940 m. Ilinojaus universiteto „Noyes“ chemijos laboratorijoje chemikai Rogeris Adamsas, Madisonas Huntas ir JH Clarkas pirmą kartą išskyrė kanabidiolį (CBD). Prieš jų eksperimentus kanabinolis (CBN) buvo vienintelis kanabinoidas, aptiktas kanapių augale. Mokslininkai rado CBN iš maišos mėginių iš Indijos, ir būtent šio junginio chemikai ieškojo Minesotos laukinėse kanapėse. Kanapių viršus buvo ekstrahuotas etanoliu ir distiliuotas laboratorijoje. Produktas tapo rausvu aliejumi. Mokslininkus sukrėtė, kad jie nerado CBN, tačiau tuo pat metu jų kokybės tyrimai parodė, kad raudonajame aliejuje yra ir kitų junginių (fenolių). Vėliau, siekiant apibrėžti CBD struktūrą, buvo peržiūrėta daugybė kokybės testų. Rogeris Adamsas domėjosi, ar kanapėse yra struktūriškai susijusių junginių CBN ir CBD. Tai pasirodė teisinga, nes daug jungčių, įskaitant. THC, vėliau išgautas ir apibūdintas iš kanapių augalo. Remiantis Tarptautinės sąjungos ir grynosios bei taikomosios chemijos (IUPAC) duomenimis, kanabidiolio cheminis pavadinimas yra 2 - [(1R, 6R) -3-metil-6-prop-1-en-2-ilcikloheks-2-en-1-il] -5-pentylbenzene-1,3-diolio. Šis pavadinimas (be to, kad tai didelis burnoje) yra tikslus kanabidiolio cheminės struktūros aprašymas, nes jis apibūdina visas kanabidiolio struktūros funkcines grupes.

CBD biosintezė

Kanabinoidai gaminami dviem būdais; poliketido metodas (alyvuogių tolio rūgšties kilmė) ir plastido MEP metodas (geranilo pirofosfato kilmė). Fermentas, vadinamas geranilo pirofosfatu: olivetolato geraniltransferaze, katalizuoja reakciją tarp geranilo pirofosfato ir alyvuogių rūgšties, kad susidarytų kanabigerolio rūgštis (CBGA). Oksido ciklazė, vadinama CBDA sintaze, atlieka stereospecifinę oksidacinę CBGA ciklizaciją, kad susidarytų CBDA. Vėliau CBDA dekarboksilinamas, kad būtų gautas CBD. Tai iš dalies vyksta gamykloje, taip pat dalis gamybos proceso CBD gamybos metu.

Antibakterinis kanapių aktyvumas atveria kelią paslaptingos molekulės atradimui

Krejčí ir Šantavý Palacky universitete Olomouc mieste (Čekoslovakija) nustatė, kad kanapių augalo alkoholio ekstraktas turėjo antibakterinį poveikį. Vėliau jie pademonstravo, kad antibakterinį aktyvumą sukurianti molekulė yra kanabidiolio rūgštis (CBDA), CBD pirmtakas. Tai buvo pirmoji kanabinoido rūgštis, rasta kanapių augale, ir tai leido mums suprasti, kaip kanabinoidai eina biosintetiniu keliu, kaip mes turime šiandien.

Pagrindinės cheminės proporcijos

Dvi hidroksalų grupės CBD leidžia jai veikti kaip vandenilio jungiklis ir akceptorius. Tačiau molekulėje nėra pakankamai poliškumo, kad ji būtų ištirpinta poliškumo neutralioje aplinkoje, pavyzdžiui, vandenyje. Laimei, CBD tirpsta skystame anglies diokside, kuris yra ekologiškas tirpiklis, dažnai naudojamas CBD gamyboje. CBD lydymosi temperatūra yra 66 laipsniai Celsijaus, todėl kambario temperatūroje CBD kristalizuojasi ir yra kietas. CBD virimo temperatūra yra 180 laipsnių Celsijaus, o THC virimo temperatūra yra 157 laipsnių Celsijaus. Dėl aukštos lydymosi ir virimo temperatūros išgaravimo temperatūra yra neįtikėtinai aukšta (žymiai aukštesnė nei 180 laipsnių Celsijaus), kuri yra aktuali tiems vartotojams, kurie CBD pasirenka kaip plaučių dujinę formą.

Kanabidiolis sugeria šviesą ultravioletinėje srityje, o didžiausia absorbcija yra esant 275 ir 209 nm. Viršūnės būdingos fenolio junginiams, o kadangi CBD yra terpenefenolio junginys, jis maksimaliai sugeria šviesą būtent šiuose taškuose. Patekęs į šviesą, elektronas pakeis savo padėtį iš didžiausios užimtos molekulinės grandinės (HOMO) į žemiausią užimtą molekulinę grandinę (LUMO). Kadangi CBD turi dvi UV spektro smailes, du elektronai pakeis savo pozicijas. Remiantis teorinio fiziko Makso Plancko skaičiavimais, dviejų elektronų poslinkių energija yra proporcinga šviesos bangos ilgiui.

Bet kurio objekto spalvą lemia šviesos bangos ilgis, kurį objektas sugeria, perduoda ir, svarbiausia, atspindi. Kadangi gryni CBD kristalai yra balti, galima daryti išvadą, kad CBD gali atspindėti visas šviesos spektro spalvas (nuo 400 nm iki 700 nm). Tai žinoma, nes if yra visų šviesos bangų ilgių derinys.

CBD ir CBDA pablogėjimas

1974 m. Du garsūs kanabinoidų mokslininkai Arnonas Šanis ir Raphaelis Mechoulamas iš hašišo išskyrė dvi molekules, vadinamas kanabielio rūgštimi A (CBEA-A) ir kanabino rūgšties B (CBEA-B). Atlikdami tolesnius eksperimentus, jie sugebėjo padaryti išvadą, kad šie junginiai buvo sukurti per oksidacinę CBDA ciklizaciją, kuri buvo šviesos suaktyvinta reakcija. Be to, laikui bėgant ir kanapių augalas buvo veikiamas didesnio intensyvumo šviesos, CBDA buvo suskaidyta į CBEA-A arba CBEA-B. Šie skaidymai sukuria kanabinoidinį kanibelsoiną (CBE) dekarboksilinant. Atlikus eksperimentą su jūrų kiaulytėmis, CBE buvo nustatytas kaip CBD metabolitas, tačiau nuo to laiko farmakologinis aktyvumas nebuvo atliktas.